Après les Alpes et l’Alaska en ski, snowboard, wingsuit ou encore parapente, les joueurs peuvent désormais descendre les pistes en luge. Avec Winterfest, ils prendront part au festival de sports d’hiver le plus fou jamais créé, marquant l’arrivée dans le jeu du Yéti le plus effrayant des Alpes : « La Bête », véritable roi du Winterfest. Pour le détrôner, les joueurs doivent réussir 21 challenges complètement dingues, comme  par exemple voler à travers des ballons en wingsuit, éviter des tirs ennemis en dévalant la montagne à pleine vitesse et le faire déguisé en dinosaure. Parmi des challenges plus fous que jamais, les joueurs doivent défier 4 mini boss afin d’atteindre le défi final : une bataille contre le roi en personne.
 
Winterfest apporte également à l’univers de Steep plus de 10 tenues et équipements loufoques. Les détenteurs de l’extension auront accès à des tenues et des équipements aux thèmes exclusifs, comme un costume de dinosaure, de banane, de super-héros, une tenue de sumo ou encore un maillot de bain. La boutique de Steep sera également mise à jour avec toutes ces nouveautés, disponibles pour tous les joueurs.